| 1. Round | 24/09/2023 | Panathinaikos II | - | PS Kalamata | 1:4 | ||||
| 2. Round | 02/10/2023 | PS Kalamata | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 3. Round | 14/10/2023 | AO Egaleo | - | PS Kalamata | 0:3 | ||||
| 15. Round | 21/01/2024 | PAE Chania | - | PS Kalamata | 1:1 | ||||
| 16. Round | 28/01/2024 | GS Ilioupolis | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 17. Round | 05/02/2024 | PS Kalamata | - | Ionikos Nikea | 0:0 |
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