| 2. Round | 15/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
| 7. Round | 15/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 |  |
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| 9. Round | 22/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | |
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| 11. Round | 12/04/2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 |  |
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| 12. Round | 19/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 | ||||
| 14. Round | 30/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 2:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 17. Round | 14/05/2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 0:0 |
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