| 8. Round | 30/08/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 2:0 | ||||
| 9. Round | 14/09/2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 |  |
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| 11. Round | 27/09/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 | ||||
| 12. Round | 04/10/2009 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 3:2 | |
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| 14. Round | 22/10/2009 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 |  |
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| 18. Round | 14/11/2009 | La Equidad | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 |
Colombia