| 2. Round | 25/07/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 4. Round | 05/08/2019 | AD San Carlos | - | Municipal Grecia | 4:2 |  |
|||
| 5. Round | 11/08/2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 6. Round | 15/08/2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 11. Round | 08/09/2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 12. Round | 12/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 8. Round | 16/09/2019 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 14. Round | 23/09/2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | ||||
| 15. Round | 29/09/2019 | Municipal Grecia | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 16. Round | 07/10/2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | ||||
| 17. Round | 12/10/2019 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 |  |
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| 18. Round | 16/10/2019 | AD San Carlos | - | Limón FC | 2:2 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 3:1 | |
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| 22. Round | 21/11/2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 | |
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