| 1. Round | 21/07/2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 8. Round | 25/08/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 |  |
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| 14. Round | 22/09/2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | |
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| 19. Round | 20/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Limón FC | - | La U Universitarios | 1:0 |
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