| Round of 16 | 13/10/1999 | Estudiantes de Mérida | - | Deportes Quindío | 2:0 |  |
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| Round of 16 | 19/10/1999 | Deportes Quindío | - | Estudiantes de Mérida | 3:5 pso | ||||
| Quarter-finals | 03/11/1999 | Estudiantes de Mérida | - | CSA - AL | 0:0 | ||||
| Quarter-finals | 10/11/1999 | CSA - AL | - | Estudiantes de Mérida | 3:1 | |
Venezuela