| Qualifier | 15/09/1998 | Estudiantes de Mérida | - | ULA Mérida | 3:2 | ||||
| Qualifier | 28/09/1998 | Estudiantes de Mérida | - | Club Necaxa | 0:0 | ||||
| Qualifier | 12/10/1998 | Estudiantes de Mérida | - | CF Monterrey | 3:0 | ||||
| Qualifier | 27/10/1998 | ULA Mérida | - | Estudiantes de Mérida | 0:2 | ||||
| Qualifier | 09/11/1998 | Club Necaxa | - | Estudiantes de Mérida | 2:0 | ||||
| Qualifier | 11/11/1998 | CF Monterrey | - | Estudiantes de Mérida | 5:1 | ||||
| Group 1 | 22/02/1999 | Estudiantes de Mérida | - | CF Monterrey | 2:1 | ||||
| Group 1 | 05/03/1999 | Estudiantes de Mérida | - | Bella Vista | 2:1 | ||||
| Group 1 | 12/03/1999 | Estudiantes de Mérida | - | Nacional | 3:1 |  |
|||
| Group 1 | 01/04/1999 | Nacional | - | Estudiantes de Mérida | 2:1 | ||||
| Round of 16 | 13/04/1999 | Emelec | - | Estudiantes de Mérida | 1:3 | ||||
| Round of 16 | 20/04/1999 | Estudiantes de Mérida | - | Emelec | 0:1 | |
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