| 1. Round | 13/01/2024 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 1:0 | ||||
| 2. Round | 17/01/2024 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 3. Round | 20/01/2024 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 6. Round | 21/02/2024 | AD Guanacasteca | - | Municipal Liberia | 1:1 | ||||
| 14. Round | 27/03/2024 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| 15. Round | 01/04/2024 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 3:2 | ||||
| 17. Round | 13/04/2024 | Municipal Liberia | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 18. Round | 17/04/2024 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:1 |  |
|||
| 20. Round | 28/04/2024 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 4:1 | ||||
| 12. Round | 03/05/2024 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 21. Round | 08/05/2024 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 |
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