| 2. Round | 31/07/2021 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 3. Round | 08/08/2021 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 2:3 |  |
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| 4. Round | 11/08/2021 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 5:1 | |
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| 5. Round | 14/08/2021 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 4:1 | ||||
| 6. Round | 18/08/2021 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| 7. Round | 25/08/2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 8. Round | 29/08/2021 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 2:0 | ||||
| 9. Round | 08/09/2021 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||||
| 10. Round | 12/09/2021 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 11. Round | 15/09/2021 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 0:3 | ||||
| 13. Round | 25/09/2021 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 21. Round | 24/11/2021 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 22. Round | 28/11/2021 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 4:0 |
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