| 1. Round | 28/07/2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 2. Round | 31/07/2023 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 3:4 | ||||
| 4. Round | 12/08/2023 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/08/2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:1 |  |
|||
| 17. Round | 28/10/2023 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 18. Round | 05/11/2023 | CS Cartaginés | - | Municipal Liberia | 3:2 | ||||
| 19. Round | 09/11/2023 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 20. Round | 12/11/2023 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 1:1 | |
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| 21. Round | 22/11/2023 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 22. Round | 26/11/2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 |
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