| Primera | 17/08/19 | Limón FC | - | AD San Carlos | 3:4 | ||||
| Primera | 06/12/20 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 3:0 |  |
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| Primera | 20/01/21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 13/09/21 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |  |
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| Primera | 24/11/21 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| Primera | 04/02/22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 3:1 |  |
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| Primera | 20/04/22 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 20/02/23 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 20/04/23 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:3 | ||||
| Primera | 12/08/23 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 19/10/23 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:3 | |
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| Primera | 14/04/24 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 16/09/24 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| Primera | 01/12/24 | Puntarenas FC | - | AD San Carlos | 0:1 |
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