| 2. Round | 20/07/2019 | Deportivo Cali | - | Jaguares de Córdoba | 4:0 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Atlético Huila | - | Deportivo Cali | 2:2 |  |
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| 4. Round | 03/08/2019 | Deportivo Cali | - | La Equidad | 2:0 | ||||
| 5. Round | 10/08/2019 | Unión Magdalena | - | Deportivo Cali | 2:0 | |
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| 6. Round | 19/08/2019 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2019 | Deportivo Cali | - | Atlético Nacional | 0:0 | |
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| 9. Round | 01/09/2019 | Deportivo Cali | - | Deportivo Pasto | 3:1 | ||||
| 10. Round | 09/09/2019 | América de Cali | - | Deportivo Cali | 2:1 |  |
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| 12. Round | 22/09/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 |  |
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| 13. Round | 29/09/2019 | Deportivo Cali | - | Patriotas FC | 3:1 | ||||
| 15. Round | 06/10/2019 | Deportivo Cali | - | América de Cali | 3:2 | ||||
| 17. Round | 12/10/2019 | Deportivo Cali | - | Santa Fe | 0:0 | |
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| 18. Round | 20/10/2019 | Águilas Doradas | - | Deportivo Cali | 1:4 | |
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| 19. Round | 25/10/2019 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 2:1 |
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