| 2. Round | 21/07/2019 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 0:1 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Round | 18/08/2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 7. Round | 21/08/2019 | Atlético Bucaramanga | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 11. Round | 14/09/2019 | Unión Magdalena | - | Deportes Tolima | 1:2 |  |
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| 13. Round | 30/09/2019 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 1:0 |  |
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| 17. Round | 12/10/2019 | Alianza Petrolera | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 18. Round | 20/10/2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 19. Round | 25/10/2019 | Deportes Tolima | - | Patriotas FC | 2:1 |  |
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Colombia