| 1. Round | 16/07/2023 | América de Cali | - | Deportes Tolima | 1:0 |  |
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| 2. Round | 21/07/2023 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 3:1 | ||||
| 3. Round | 29/07/2023 | Deportes Tolima | - | Águilas Doradas | 1:1 | ||||
| 5. Round | 12/08/2023 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:0 | |
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| 6. Round | 12/10/2023 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:0 | |
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| 19. Round | 28/10/2023 | Deportes Tolima | - | Unión Magdalena | 2:1 | |
Colombia