| 6. Round | 16/08/2009 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 2:1 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 3:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 0:3 | ||||
| 12. Round | 04/10/2009 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 2:0 | ||||
| 18. Round | 15/11/2009 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 2:1 |
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