| 4. Round | 02/08/2009 | Atlético Junior | - | Once Caldas | 4:2 |  |
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| 5. Round | 09/08/2009 | Once Caldas | - | Deportes Quindío | 2:0 | |
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| 6. Round | 16/08/2009 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 2:1 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Once Caldas | - | Millonarios | 0:0 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 2:0 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Deportivo Pereira | - | Once Caldas | 4:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Once Caldas | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
| 11. Round | 28/09/2009 | Once Caldas | - | Atlético Huila | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Once Caldas | - | Envigado FC | 3:3 | ||||
| 18. Round | 15/11/2009 | Independiente Medellín | - | Once Caldas | 2:2 |
Colombia