| 2. Round | 18/07/2009 | Envigado FC | - | Real Cartagena | 2:2 |  |
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| 3. Round | 26/07/2009 | Boyacá Chicó | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Envigado FC | - | Santa Fe | 2:3 | |
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| 5. Round | 09/08/2009 | Atlético Huila | - | Envigado FC | 3:2 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Independiente Medellín | - | Envigado FC | 4:2 |  |
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| 7. Round | 24/08/2009 | Envigado FC | - | Deportivo Pereira | 0:0 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Envigado FC | - | América de Cali | 3:3 | ||||
| 12. Round | 04/10/2009 | Envigado FC | - | Deportes Quindío | 3:0 | |
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| 13. Round | 18/10/2009 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 14. Round | 21/10/2009 | Envigado FC | - | Millonarios | 3:4 |
Colombia