| Primera | 19/09/19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 |  |
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| Primera | 24/01/20 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| Primera | 16/02/20 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| Primera | 15/08/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 06/09/20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 0:2 | ||||
| Primera | 19/11/20 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| Primera | 31/03/21 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| Primera | 02/05/21 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| Primera | 28/07/21 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| Primera | 03/10/21 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 5:1 | ||||
| Primera | 24/11/21 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| Primera | 23/01/22 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| Primera | 24/04/22 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 03/04/23 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 2:1 | |
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