| 3. Round | 05/02/2019 | Deportes Tolima | - | Águilas Doradas | 2:0 | ||||
| 4. Round | 09/02/2019 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 14. Round | 15/02/2019 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:1 |  |
|||
| 5. Round | 17/02/2019 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 2:0 | ||||
| 1. Round | 21/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Junior | 1:2 | |
|||
| 6. Round | 24/02/2019 | Once Caldas | - | Deportes Tolima | 2:1 | |
|||
| 7. Round | 27/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Bucaramanga | 0:0 | ||||
| 9. Round | 09/03/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 0:0 | ||||
| 10. Round | 17/03/2019 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 1:5 |  |
|||
| 12. Round | 30/03/2019 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:0 | ||||
| 15. Round | 14/04/2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pasto | 0:0 | ||||
| 16. Round | 18/04/2019 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 1:2 | ||||
| 17. Round | 20/04/2019 | Deportes Tolima | - | Alianza Petrolera | 2:2 | ||||
| 19. Round | 01/05/2019 | Patriotas FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 20. Round | 05/05/2019 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 0:1 |
Costa Rica