| 1. Round | 12/07/2009 | Deportes Tolima | - | Deportes Quindío | 1:4 | ||||
| 2. Round | 19/07/2009 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 3. Round | 27/07/2009 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 2:2 |  |
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| 6. Round | 16/08/2009 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 2:1 | |
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| 7. Round | 23/08/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 3:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 0:3 | |
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| 9. Round | 12/09/2009 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:0 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Real Cartagena | - | Deportes Tolima | 2:3 |  |
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| 11. Round | 27/09/2009 | Deportes Tolima | - | Boyacá Chicó | 1:1 |
Colombia