| 1. Round | 25/01/2014 | Uniautónoma FC | - | Deportes Tolima | 3:2 |  |
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| 2. Round | 02/02/2014 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 2:4 | |
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| 3. Round | 05/02/2014 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 4. Round | 10/02/2014 | Deportes Tolima | - | Boyacá Chicó | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/02/2014 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 2:0 | ||||
| 6. Round | 20/02/2014 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pasto | 1:1 | ||||
| 7. Round | 23/02/2014 | Once Caldas | - | Deportes Tolima | 3:0 | ||||
| 9. Round | 02/03/2014 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:1 | |
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| 11. Round | 17/03/2014 | Deportes Tolima | - | Atlético Junior | 3:1 | ||||
| 12. Round | 22/03/2014 | Itagüi Ditaires | - | Deportes Tolima | 1:0 | |
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| 13. Round | 30/03/2014 | Deportes Tolima | - | Fortaleza FC | 1:1 | ||||
| 14. Round | 04/04/2014 | Patriotas FC | - | Deportes Tolima | 1:2 | ||||
| 15. Round | 07/04/2014 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 1:1 | ||||
| 16. Round | 11/04/2014 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:0 |  |
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| 18. Round | 19/04/2014 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 3:1 |
Colombia