| 2. Round | 01/02/2019 | América de Cali | - | Deportes Tolima | 3:1 |  |
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| 3. Round | 05/02/2019 | Deportes Tolima | - | Águilas Doradas | 2:0 | ||||
| 4. Round | 09/02/2019 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 14. Round | 15/02/2019 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 5. Round | 17/02/2019 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 2:0 | ||||
| 7. Round | 27/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Bucaramanga | 0:0 | ||||
| 8. Round | 02/03/2019 | Jaguares de Córdoba | - | Deportes Tolima | 0:4 | |
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| 9. Round | 09/03/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 0:0 | ||||
| 10. Round | 17/03/2019 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 1:5 | |
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| 11. Round | 24/03/2019 | Deportes Tolima | - | Unión Magdalena | 1:0 | ||||
| 13. Round | 28/03/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Nacional | 2:1 | |
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| 15. Round | 14/04/2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pasto | 0:0 | ||||
| 16. Round | 18/04/2019 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 1:2 | |
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