| 1. Round | 28/07/2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 2. Round | 30/07/2023 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| 3. Round | 05/08/2023 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:0 |  |
|||
| 4. Round | 13/08/2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 5. Round | 20/08/2023 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 6. Round | 27/08/2023 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 3:2 | ||||
| 8. Round | 09/09/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 9. Round | 13/09/2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 14. Round | 09/10/2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/10/2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 18. Round | 04/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 20. Round | 11/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:0 | ||||
| 15. Round | 15/11/2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | |
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| 21. Round | 22/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Liberia | 4:2 | ||||
| 22. Round | 26/11/2023 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 3:4 |
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