| 9. Round | 09/09/2021 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 11. Round | 17/09/2021 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 12. Round | 20/09/2021 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 1:0 |  |
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| 13. Round | 25/09/2021 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 14. Round | 01/10/2021 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 15. Round | 13/10/2021 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 3:1 | ||||
| 16. Round | 17/10/2021 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 17. Round | 24/10/2021 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 4:1 |  |
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| 20. Round | 21/11/2021 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 5:0 | |
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| 21. Round | 24/11/2021 | Jicaral | - | AD Guanacasteca | 2:2 | ||||
| 22. Round | 28/11/2021 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |
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