| 2. Round | 31/07/2023 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 3:4 | ||||
| 3. Round | 06/08/2023 | CS Cartaginés | - | Puntarenas FC | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/08/2023 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 5. Round | 20/08/2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 6. Round | 26/08/2023 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Round | 03/09/2023 | Municipal Liberia | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 13. Round | 01/10/2023 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 15. Round | 19/10/2023 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:3 | |
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| 17. Round | 28/10/2023 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 |
Costa Rica