| 8. Round | 25/08/2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 9. Round | 01/09/2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 10. Round | 06/09/2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Round | 08/09/2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 12. Round | 14/09/2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 |  |
|||
| 13. Round | 19/09/2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 17. Round | 11/10/2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Round | 17/10/2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Round | 21/11/2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 | |
Costa Rica