| 1. Round | 28/07/2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 2. Round | 31/07/2023 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 3:4 | ||||
| 3. Round | 06/08/2023 | CS Cartaginés | - | Puntarenas FC | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/08/2023 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/08/2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 6. Round | 26/08/2023 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Round | 03/09/2023 | Municipal Liberia | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 8. Round | 10/09/2023 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 |  |
|||
| 9. Round | 14/09/2023 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 2:0 | ||||
| 10. Round | 17/09/2023 | CS Cartaginés | - | Sporting FC | 2:1 | ||||
| 11. Round | 21/09/2023 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| 12. Round | 23/09/2023 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 13. Round | 01/10/2023 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 14. Round | 08/10/2023 | Puntarenas FC | - | CS Cartaginés | 0:4 | ||||
| 16. Round | 22/10/2023 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 0:4 |  |
|||
| 20. Round | 12/11/2023 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 1:1 | |
|||
| 21. Round | 22/11/2023 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 1:1 |
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