| Primera | 19/09/19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 20/02/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 15/08/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 05/11/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 |  |
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| Primera | 01/02/21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 24/04/22 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 2:1 |  |
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| Primera | 25/09/22 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 26/03/23 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 0:2 | ||||
| Primera | 26/08/23 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 13/01/24 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 0:2 | ||||
| Primera | 05/05/24 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 02/11/24 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Primera | 12/01/25 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 5:0 | ||||
| Primera | 08/03/25 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:1 | |
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