| 5. Round | 13/09/2008 | Spartak Varna | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 | ||||
| 6. Round | 21/09/2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | Cherno More Varna | 1:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 12. Round | 08/11/2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:2 | ||||
| 16. Round | 06/03/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 17. Round | 15/03/2009 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:3 | ||||
| 18. Round | 18/03/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | CSKA Sofia | 1:3 | ||||
| 19. Round | 22/03/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 20. Round | 03/04/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Spartak Varna | 2:1 |  |
|||
| 21. Round | 13/04/2009 | Cherno More Varna | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:1 | |
|||
| 22. Round | 17/04/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Slavia Sofia | 2:1 | ||||
| 26. Round | 11/05/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
| 27. Round | 16/05/2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 | ||||
| 28. Round | 23/05/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Vihren Sandanski | 0:1 |
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