| 2. Round | 24/08/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
| 3. Round | 28/08/1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
| 4. Round | 07/09/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 |  |
|||
| 5. Round | 11/09/1999 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:3 | |
|||
| 6. Round | 18/09/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | |
|||
| 8. Round | 02/10/1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 9. Round | 12/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 10. Round | 15/10/1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | |
|||
| 11. Round | 23/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | |
|||
| 31. Round | 06/05/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | |
|||
| 32. Round | 09/05/2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 33. Round | 13/05/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |
Croatia