| 9. Round | 02/06/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Kongsvinger IL | 3:0 | ||||
| 10. Round | 07/06/2009 | Sogndal IL | - | Nybergsund IL-Trysil | 1:0 | ||||
| 11. Round | 14/06/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Tromsdalen UIL | 1:1 |  |
|||
| 12. Round | 23/06/2009 | Notodden FK | - | Nybergsund IL-Trysil | 2:3 | ||||
| 13. Round | 28/06/2009 | Skeid Fotball | - | Nybergsund IL-Trysil | 1:2 | |
|||
| 14. Round | 05/07/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Sarpsborg 08 | 2:3 | |
|||
| 17. Round | 04/08/2009 | Kongsvinger IL | - | Nybergsund IL-Trysil | 2:0 | ||||
| 19. Round | 16/08/2009 | FK Haugesund | - | Nybergsund IL-Trysil | 4:1 | ||||
| 29. Round | 25/10/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Moss FK | 0:2 |
Norway