| 1. Round | 10/08/2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Round | 18/08/2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 2:0 |  |
|||
| 6. Round | 18/09/2019 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 7. Round | 22/09/2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Round | 29/09/2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 10. Round | 18/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 4:0 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | FK Borec | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 15. Round | 24/11/2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 16. Round | 27/11/2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | |
|||
| 21. Round | 01/03/2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 0:0 | ||||
| 22. Round | 07/03/2020 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |
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