1. Round | 09/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
2. Round | 17/08/2008 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 6:0 | ||||
8. Round | 06/10/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
10. Round | 26/10/2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
11. Round | 01/11/2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
3. Round | 05/11/2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
12. Round | 09/11/2008 | Spartak Varna | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
14. Round | 23/11/2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
15. Round | 29/11/2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
17. Round | 14/03/2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
22. Round | 17/04/2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | ||||
23. Round | 23/04/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
24. Round | 26/04/2009 | Belasitsa Petrich | - | Levski Sofia | 1:7 | ||||
27. Round | 17/05/2009 | Levski Sofia | - | Spartak Varna | 5:0 | ||||
29. Round | 31/05/2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 |