1. Round | 07/08/1999 | Gençlerbirliği | - | Beşiktaş | 1:0 | ||||
2. Round | 15/08/1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Gençlerbirliği | - | Kocaelispor | 0:4 | ||||
5. Round | 26/09/1999 | Gençlerbirliği | - | Altay Izmir | 0:0 | ||||
6. Round | 17/10/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
7. Round | 24/10/1999 | Gençlerbirliği | - | Gaziantepspor | 0:1 | ||||
8. Round | 31/10/1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
10. Round | 27/11/1999 | Adanaspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
11. Round | 03/12/1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
12. Round | 12/12/1999 | Antalyaspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
13. Round | 19/12/1999 | Gençlerbirliği | - | Bursaspor | 1:0 | ||||
14. Round | 26/12/1999 | Göztepe | - | Gençlerbirliği | 3:2 |