| 2. Round | 13/09/2014 | Unión Comercio | - | CD San Simón | 3:1 | ||||
| 3. Round | 20/09/2014 | Universidad Cesar Vallejo | - | CD San Simón | 2:0 | ||||
| 4. Round | 28/09/2014 | CD San Simón | - | León de Huánuco | 2:2 | ||||
| 5. Round | 03/10/2014 | Alianza Lima | - | CD San Simón | 2:0 | ||||
| 6. Round | 10/10/2014 | CD San Simón | - | Sport Huancayo | 0:1 |  |
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| 7. Round | 18/10/2014 | Cienciano | - | CD San Simón | 2:0 | |
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| 8. Round | 21/10/2014 | CD San Simón | - | Sporting Cristal | 2:3 | ||||
| 13. Round | 17/11/2014 | FBC Melgar | - | CD San Simón | 2:1 | ||||
| 14. Round | 22/11/2014 | CD San Simón | - | Real Garcilaso | 2:2 |  |
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