| 15. Round | 15/01/1999 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 16. Round | 22/01/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 17. Round | 29/01/1999 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 18. Round | 07/02/1999 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 3:0 |  |
|||
| 20. Round | 20/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 21. Round | 27/02/1999 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 3:2 | |
|||
| 23. Round | 13/03/1999 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:2 | ||||
| 24. Round | 20/03/1999 | Veria FC | - | Panionios GSS | 3:1 | ||||
| 25. Round | 02/04/1999 | Panionios GSS | - | Panathinaikos | 0:2 | ||||
| 27. Round | 25/04/1999 | Panionios GSS | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 28. Round | 01/05/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 31. Round | 15/05/1999 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 0:2 |
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