| 1. Round | 12/08/2018 | CD Feirense | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 2. Round | 19/08/2018 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 3. Round | 26/08/2018 | CD Tondela | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 4. Round | 02/09/2018 | Rio Ave FC | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 8. Round | 27/10/2018 | Rio Ave FC | - | GD Chaves | 1:0 | ||||
| 9. Round | 05/11/2018 | Rio Ave FC | - | CD Nacional | 3:3 | ||||
| 17. Round | 13/01/2019 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 18. Round | 20/01/2019 | Rio Ave FC | - | CD Feirense | 0:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2019 | Rio Ave FC | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 25. Round | 08/03/2019 | GD Chaves | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 26. Round | 17/03/2019 | CD Nacional | - | Rio Ave FC | 0:1 |
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