1. Round | 07/02/2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
2. Round | 15/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
3. Round | 19/02/2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 2:0 | ||||
5. Round | 28/02/2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
9. Round | 22/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
10. Round | 05/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | ||||
12. Round | 19/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 |