| 3. Round | 08/09/2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | Sambenedettese | - | Arzignano Valchiampo | 2:1 | ||||
| 5. Round | 22/09/2019 | Fermana FC | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 6. Round | 25/09/2019 | Sambenedettese | - | Modena FC | 1:1 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 8. Round | 06/10/2019 | Sambenedettese | - | Piacenza Calcio | 4:2 | ||||
| 9. Round | 13/10/2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | Calcio Padova | - | Sambenedettese | 2:0 |  |
|||
| 13. Round | 03/11/2019 | Reggio Audace FC | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 15. Round | 17/11/2019 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 3:0 |  |
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| 18. Round | 09/12/2019 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:0 | ||||
| 22. Round | 18/01/2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 0:1 | ||||
| 20. Round | 22/01/2020 | Sambenedettese | - | Alma Juventus Fano | 1:1 | ||||
| 23. Round | 26/01/2020 | Arzignano Valchiampo | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 25. Round | 09/02/2020 | Modena FC | - | Sambenedettese | 1:0 |
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