| 4. Round | 20/10/2020 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana 1919 | 2:1 | ||||
| 5. Round | 24/10/2020 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 8. Round | 22/11/2020 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 1:1 | ||||
| 9. Round | 28/11/2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Round | 04/12/2020 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 7. Round | 08/12/2020 | AC Pisa | - | Ascoli Calcio | 2:1 |  |
|||
| 11. Round | 12/12/2020 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 3:3 | ||||
| 12. Round | 15/12/2020 | Ascoli Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:3 | ||||
| 16. Round | 30/12/2020 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 17. Round | 04/01/2021 | Ascoli Calcio | - | Reggina 1914 | 2:1 | ||||
| 18. Round | 16/01/2021 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Round | 23/01/2021 | Ascoli Calcio | - | Chievo Verona | 0:0 |
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