| 1. Round | 15/09/2023 | AC Juvenes/Dogana | - | SP Tre Penne | 1:1 | ||||
| 2. Round | 24/09/2023 | SP Tre Penne | - | San Marino Academy | 3:1 | ||||
| 3. Round | 01/10/2023 | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 1:4 |  |
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| 4. Round | 04/10/2023 | SP Tre Penne | - | SC Faetano | 6:1 | |
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| 5. Round | 07/10/2023 | SP Tre Penne | - | SS San Giovanni | 5:0 | |
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| 6. Round | 21/10/2023 | SP Tre Penne | - | SS Pennarossa | 3:2 | ||||
| 10. Round | 25/11/2023 | FC Domagnano | - | SP Tre Penne | 0:0 | ||||
| 11. Round | 02/12/2023 | SP Tre Penne | - | AC Libertas | 2:1 | ||||
| 12. Round | 09/12/2023 | SS Folgore/Falciano | - | SP Tre Penne | 0:2 | ||||
| 13. Round | 17/12/2023 | SP Tre Penne | - | SP La Fiorita | 1:2 | ||||
| 15. Round | 14/01/2024 | SS Virtus | - | SP Tre Penne | 1:2 |
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