| 5. Round | 09/10/2022 | SS Cosmos | - | SS Pennarossa | 1:0 | ||||
| 12. Round | 09/12/2022 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 08/01/2023 | SS Pennarossa | - | SP Tre Penne | 1:4 | ||||
| 15. Round | 14/01/2023 | SS Virtus | - | SS Pennarossa | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2023 | SS San Giovanni | - | SS Pennarossa | 1:1 | ||||
| 17. Round | 28/01/2023 | SS Pennarossa | - | SS Murata | 2:3 | |
|||
| 18. Round | 04/02/2023 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 2:1 | ||||
| 21. Round | 26/02/2023 | SP Tre Fiori | - | SS Pennarossa | 2:0 | ||||
| 22. Round | 05/03/2023 | SS Pennarossa | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 26. Round | 01/04/2023 | SS Pennarossa | - | AC Juvenes/Dogana | 1:4 | ||||
| 27. Round | 06/04/2023 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 2:5 | ||||
| 28. Round | 11/04/2023 | SS Pennarossa | - | AC Libertas | 0:7 | ||||
| 29. Round | 15/04/2023 | SP Tre Penne | - | SS Pennarossa | 2:0 | |
|||
| 30. Round | 23/04/2023 | SS Pennarossa | - | SS Virtus | 1:3 | |
San Marino