| 5. Round | 21/09/2013 | Gil Vicente | - | SC Olhanense | 1:1 | ||||
| 7. Round | 05/10/2013 | Os Belenenses | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 8. Round | 26/10/2013 | SC Olhanense | - | FC Arouca | 1:0 |  |
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| 10. Round | 25/11/2013 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 0:1 | |
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| 11. Round | 29/11/2013 | Sporting Braga | - | SC Olhanense | 4:1 | ||||
| 12. Round | 08/12/2013 | SC Olhanense | - | Rio Ave FC | 0:1 | |
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| 17. Round | 05/02/2014 | Paços de Ferreira | - | SC Olhanense | 3:1 | ||||
| 18. Round | 09/02/2014 | SC Olhanense | - | CS Marítimo | 1:1 | |
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| 19. Round | 15/02/2014 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 1:0 | ||||
| 21. Round | 01/03/2014 | GD Estoril | - | SC Olhanense | 4:0 | ||||
| 22. Round | 09/03/2014 | SC Olhanense | - | Os Belenenses | 0:0 | |
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| 24. Round | 23/03/2014 | SC Olhanense | - | CD Nacional | 1:1 | |
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| 25. Round | 30/03/2014 | Académica de Coimbra | - | SC Olhanense | 2:1 | |
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| 26. Round | 05/04/2014 | SC Olhanense | - | Sporting Braga | 0:2 | ||||
| 27. Round | 12/04/2014 | Rio Ave FC | - | SC Olhanense | 1:2 |  |
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| 28. Round | 20/04/2014 | SL Benfica | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 29. Round | 04/05/2014 | SC Olhanense | - | FC Porto | 2:1 | ||||
| 30. Round | 10/05/2014 | Vitória Setúbal | - | SC Olhanense | 3:1 | |
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