| 1. Round | 12/07/2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:2 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Deportivo Cali | - | Deportivo Pereira | 2:1 |  |
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| 5. Round | 10/08/2009 | Deportivo Cali | - | América de Cali | 3:2 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Atlético Junior | - | Deportivo Cali | 5:2 |  |
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| 11. Round | 27/09/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 | |
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| 12. Round | 04/10/2009 | Deportivo Cali | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Deportivo Cali | - | Boyacá Chicó | 4:2 |
Colombia