| 2. Round | 01/02/2019 | América de Cali | - | Deportes Tolima | 3:1 | ||||
| 3. Round | 05/02/2019 | Deportes Tolima | - | Águilas Doradas | 2:0 | ||||
| 4. Round | 09/02/2019 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 14. Round | 15/02/2019 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:1 |  |
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| 5. Round | 17/02/2019 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 2:0 | |
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| 1. Round | 21/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Junior | 1:2 | |
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| 6. Round | 24/02/2019 | Once Caldas | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 7. Round | 27/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Bucaramanga | 0:0 | ||||
| 10. Round | 17/03/2019 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 1:5 | |
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| 11. Round | 24/03/2019 | Deportes Tolima | - | Unión Magdalena | 1:0 | ||||
| 13. Round | 28/03/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Nacional | 2:1 | |
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| 15. Round | 14/04/2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pasto | 0:0 | ||||
| 17. Round | 20/04/2019 | Deportes Tolima | - | Alianza Petrolera | 2:2 | |
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| 18. Round | 29/04/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 19. Round | 01/05/2019 | Patriotas FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | |
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| 20. Round | 05/05/2019 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 0:1 |
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