| 1. Round | 12/07/2009 | Deportivo Pasto | - | Independiente Medellín | 2:1 |  |
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| 2. Round | 19/07/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Real Cartagena | - | Independiente Medellín | 1:3 | |
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| 4. Round | 02/08/2009 | Independiente Medellín | - | Boyacá Chicó | 1:0 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Independiente Medellín | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 7. Round | 24/08/2009 | Atlético Huila | - | Independiente Medellín | 0:2 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Nacional | 3:1 | ||||
| 12. Round | 05/10/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Junior | 1:0 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Deportes Quindío | - | Independiente Medellín | 1:2 | |
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| 14. Round | 22/10/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:3 |  |
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| 15. Round | 25/10/2009 | Millonarios | - | Independiente Medellín | 3:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 17. Round | 07/11/2009 | Atlético Nacional | - | Independiente Medellín | 0:0 | ||||
| 18. Round | 15/11/2009 | Independiente Medellín | - | Once Caldas | 2:2 |
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