| 1. Round | 15/01/2021 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 2. Round | 17/01/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 |  |
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| 4. Round | 23/01/2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 3. Round | 28/01/2021 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 5. Round | 01/02/2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 6. Round | 03/02/2021 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 7. Round | 08/02/2021 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 8. Round | 14/02/2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 |  |
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| 9. Round | 20/02/2021 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 3:2 | ||||
| 14. Round | 21/03/2021 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:1 | |
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| 15. Round | 31/03/2021 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 16. Round | 04/04/2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| 21. Round | 02/05/2021 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:1 | |
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| 22. Round | 13/05/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 2:2 |
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