| 1. Round | 12/07/2009 | Deportes Tolima | - | Deportes Quindío | 1:4 |  |
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| 2. Round | 19/07/2009 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 2:2 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 3:1 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pereira | 1:1 |
Colombia