| 1. Round | 07/02/2009 | Atlético Junior | - | Millonarios | 2:1 |  |
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| 2. Round | 15/02/2009 | Millonarios | - | Deportes Quindío | 1:1 | |
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| 3. Round | 19/02/2009 | Deportes Tolima | - | Millonarios | 3:1 |  |
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| 6. Round | 08/03/2009 | Atlético Nacional | - | Millonarios | 1:0 | ||||
| 8. Round | 19/03/2009 | Deportivo Pasto | - | Millonarios | 0:0 | ||||
| 9. Round | 21/03/2009 | Millonarios | - | Santa Fe | 1:1 |  |
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| 12. Round | 19/04/2009 | Millonarios | - | Boyacá Chicó | 0:1 | ||||
| 13. Round | 26/04/2009 | Santa Fe | - | Millonarios | 1:1 | ||||
| 14. Round | 30/04/2009 | Millonarios | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Independiente Medellín | - | Millonarios | 1:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Millonarios | - | Deportivo Pereira | 2:3 | |
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