| Qualifier | 28/09/1999 | Deportivo Táchira | - | CD Italchacao | 0:2 | ||||
| Qualifier | 04/10/1999 | Deportivo Táchira | - | CF América | 1:0 | ||||
| Qualifier | 18/10/1999 | Deportivo Táchira | - | Atlas Guadalajara | 2:2 | ||||
| Qualifier | 08/11/1999 | CF América | - | Deportivo Táchira | 6:0 | ||||
| Qualifier | 10/11/1999 | Atlas Guadalajara | - | Deportivo Táchira | 3:0 |
Venezuela